Anadolu beylikleri içinde ilk kurulanı ve uzun ömürlüsü Karamanoğulları'dır. Beylikleri yeni kurulduğu sırada bile diğer beyliklerden daha geniş toprağa sahip olmaları çabuk gelişmelerine vesile olmuş ve kuvvetlenince de Selçukluların merkezi Konya'yı zapt etmeleri bakımından kendilerini Selçukluların vârisi addetmişlerdir.Oğuzların Salur yahut da Afşar boyundan olan Karamanlıların Anadolu'ya ne zaman geldikleri kat'i şekilde belli değildir. Onların, Tuğrul Bey ile birlikte Anadolu'ya geldiklerini ve Tuğrul Beyin dönmesinden sonra burada kaldıklarını bildiren eserler olduğu gibi, Moğol istilâsından kaçmak suretiyle geldiklerini kaydeden kaynaklar da vardır. Karamanlıların Anadolu'daki yerleşmelerine ait kat'i tarih Birinci Alâeddin Keykubat zamanına rastlamaktadır. Alâeddin Keykubat Karamanlıları 1228 de Ermenak yöresine yerleştirmişti.Karamanlıların ilk mühim tarihî şahsiyeti Kerimüddin Karaman'dır. Karamanlılar, başlarında Kerimüddin Karaman bulunduğu sırada dahi Konya üzerine hücumda bulunmuşlardır (1261). Oğlu Mehmet Bey, Karamanlıları daha fazla kuvvetlendirmiş, Selçukluların çekmekte oldukları sıkıntılardan faydalanmış, Mısır sultanı Beybars'la siyasî münasebetlerde dahi bulunmuştur. Mehmet Bey Konya'ya karşı hücuma geçerek şehri zapt etmiş, Selçuk tarihlerinde Cimri diye bahsedilen Siyavuş adında birini Selçuk hükümdarı ilân eylemiş (1277) ise de, sonradan Moğollar tarafından yenilerek öldürülmüştür.Mehmet Beyden sonra gelen oğulları da Moğollarla mücadeleye devam etmişlerdir. İlhanlıların Anadolu valilerinin en kudretlisi olan Emir Çoban ile oğlu Demirtaş Beye bile boyun eğmemişler, fakat onların valilikleri sırasında da çok sıkıntılı devreler atlatmışlardır.Emir Çobanoğlu Demirtaş Beyin Mısır'a kaçmasını müteakip rahat nefes alan Karamanoğulları, ülkelerini daha kolaylıkla genişletmeye koyulmuşlardır. Konya'ya kat'i şekilde sahip oluşları da Demirtaş Beyin Anadolu'dan uzaklaşmasından sonradır.Osmanlılarla Karamanlılar arasında ilk münasebet Orhan Bey zamanına rastlamaktadır. Karaman hükümdarı Alâeddin Ali Bey Osmanlı hükümdarı Birinci Murad'ın kızı Nefise Sultan'la evlenmiş, iki devlet arasında akrabalık bağları teessüs etmişti. Akrabalık bağından en çok faydalanmaya çalışan Karamanlılardır. Bu bağa rağmen Alâeddin Ali Bey Osmanlı topraklarına tecavüzden geri durmamıştır.Kayınpederine karşı tecavüzde bulunan Alâeddin Ali Bey kayınbiraderi olan Yıldırım Bayezit ile de iki defa muharebe etmiştir. Meşhur Akçay muharebesinde Yıldırım Bayezid'e yenilince Konya'ya kaçıp şehre kapanmış, fakat Konya Osmanlılar tarafından zapt edilerek kendisi öldürülmüştür (1398). Yıldırım Bayezit Konya'dan sonra, Karamanlıların daha önceki merkezleri olan Lârende (Karaman) kasabasını da zapt etmiş, Alâeddin Ali Beyin iki oğlunu Bursa'ya göndererek muhafaza altına almıştır. Böylece 1402 Ankara muharebesinin neticesine kadar Karaman ülkesine Osmanlılar sahip olmuşlardır.Timur, Anadolu beylerine eski topraklarını iade edince Karamanoğulları da yine ülkelerine sahip olmuşlardır. Osmanlılar kendilerini toparlayınca Anadolu'da en mühim hasım olarak yine Karamanoğullarını bulmuşlardır. Osmanlılarla Karamanoğulları arasındaki mücadele Fatih Sultan Mehmet devrine kadar devam etmiştir.